Untersuchungen über Verbindungen mit Berban‐Gerüst, VI. Neue Synthese von 10‐Methoxy(despyrrolo)reserpin und seinen Stereoisomeren

Lajos Szabó, István Tóth, L. Tőke, Csaba Szántay, József Tamás

Research output: Contribution to journalArticle

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Abstract

Bei der Reduktion des Ketoesters 2 mit Natriumborhydrid bilden sich die stereoisomeren Alkohole 3a–6a. Ihre sterische Strukturen und Konformationsverhältnisse wurden aufgrund ihres chemischen Verhaltens und ihrer 1H‐NMR‐Spektren bewiesen. Aus den als Haupt‐produkt gewonnenen Alkoholen 3a und 4a wurde mit guter Ausbeute der ungesättigte Ester 9b hergestellt. Dieser ergab mit Methanol das Additionsprodukt 7j das in 10‐Methoxy‐(despyrrolo)reserpin (1a) umgewandelt wurde. Aus den Alkoholen 3a, 5a und 6a wurden durch Methylierung mit Trimethyloxonium‐fluoroborat die stereoisomeren 10‐Methoxy‐(despyrrolo)‐3‐isoreserpine 3h, 5h bzw. 6h erhalten.

Original languageGerman
Pages (from-to)642-663
Number of pages22
JournalEuropean Journal of Organic Chemistry
Volume1977
Issue number4
DOIs
Publication statusPublished - 1977

ASJC Scopus subject areas

  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Organic Chemistry

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Untersuchungen über Verbindungen mit Berban‐Gerüst, VI. Neue Synthese von 10‐Methoxy(despyrrolo)reserpin und seinen Stereoisomeren. / Szabó, Lajos; Tóth, István; Tőke, L.; Szántay, Csaba; Tamás, József.

In: European Journal of Organic Chemistry, Vol. 1977, No. 4, 1977, p. 642-663.

Research output: Contribution to journalArticle

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TY - JOUR

T1 - Untersuchungen über Verbindungen mit Berban‐Gerüst, VI. Neue Synthese von 10‐Methoxy(despyrrolo)reserpin und seinen Stereoisomeren

AU - Szabó, Lajos

AU - Tóth, István

AU - Tőke, L.

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AU - Tamás, József

PY - 1977

Y1 - 1977

N2 - Bei der Reduktion des Ketoesters 2 mit Natriumborhydrid bilden sich die stereoisomeren Alkohole 3a–6a. Ihre sterische Strukturen und Konformationsverhältnisse wurden aufgrund ihres chemischen Verhaltens und ihrer 1H‐NMR‐Spektren bewiesen. Aus den als Haupt‐produkt gewonnenen Alkoholen 3a und 4a wurde mit guter Ausbeute der ungesättigte Ester 9b hergestellt. Dieser ergab mit Methanol das Additionsprodukt 7j das in 10‐Methoxy‐(despyrrolo)reserpin (1a) umgewandelt wurde. Aus den Alkoholen 3a, 5a und 6a wurden durch Methylierung mit Trimethyloxonium‐fluoroborat die stereoisomeren 10‐Methoxy‐(despyrrolo)‐3‐isoreserpine 3h, 5h bzw. 6h erhalten.

AB - Bei der Reduktion des Ketoesters 2 mit Natriumborhydrid bilden sich die stereoisomeren Alkohole 3a–6a. Ihre sterische Strukturen und Konformationsverhältnisse wurden aufgrund ihres chemischen Verhaltens und ihrer 1H‐NMR‐Spektren bewiesen. Aus den als Haupt‐produkt gewonnenen Alkoholen 3a und 4a wurde mit guter Ausbeute der ungesättigte Ester 9b hergestellt. Dieser ergab mit Methanol das Additionsprodukt 7j das in 10‐Methoxy‐(despyrrolo)reserpin (1a) umgewandelt wurde. Aus den Alkoholen 3a, 5a und 6a wurden durch Methylierung mit Trimethyloxonium‐fluoroborat die stereoisomeren 10‐Methoxy‐(despyrrolo)‐3‐isoreserpine 3h, 5h bzw. 6h erhalten.

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U2 - 10.1002/jlac.197719770415

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M3 - Article

AN - SCOPUS:84918001673

VL - 1977

SP - 642

EP - 663

JO - LIEBIGS ANN. CHEM.

JF - LIEBIGS ANN. CHEM.

SN - 1434-193X

IS - 4

ER -