Synthese von Diazoketonen aus Acylaminosäuren unter Verwendung von gemischten Anhydriden bzw. N, N′–Dicyclohexyl‐carbodiimid

Botond Penke, József Czombos, Lajos Baláspiri, Jolán Petres, Kálmán Kovács

Research output: Contribution to journalArticle

65 Citations (Scopus)

Abstract

Aus Benzyloxycarbonyl‐ und t‐Butyloxycarbonyl‐aminosäuren werden über gemischte Anhydride oder mittels N, N′‐Dicyclohexyl‐carbodiimid durch Reaktion mit Diazomethan Diazoketone hergestellt, wobei die in der Literatur [6] [7] erwähnte Oxazolonbildung nicht beobachtet wird. Durch Wolff'sche Umlagerung der Diazoketone lassen sich optisch aktive Peptide mit β‐Aminosäureresten leicht herstellen.

Original languageGerman
Pages (from-to)1057-1061
Number of pages5
JournalHelvetica Chimica Acta
Volume53
Issue number5
DOIs
Publication statusPublished - 1970

ASJC Scopus subject areas

  • Biochemistry
  • Catalysis
  • Inorganic Chemistry
  • Organic Chemistry
  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Drug Discovery

Cite this

Synthese von Diazoketonen aus Acylaminosäuren unter Verwendung von gemischten Anhydriden bzw. N, N′–Dicyclohexyl‐carbodiimid. / Penke, Botond; Czombos, József; Baláspiri, Lajos; Petres, Jolán; Kovács, Kálmán.

In: Helvetica Chimica Acta, Vol. 53, No. 5, 1970, p. 1057-1061.

Research output: Contribution to journalArticle

Penke, Botond ; Czombos, József ; Baláspiri, Lajos ; Petres, Jolán ; Kovács, Kálmán. / Synthese von Diazoketonen aus Acylaminosäuren unter Verwendung von gemischten Anhydriden bzw. N, N′–Dicyclohexyl‐carbodiimid. In: Helvetica Chimica Acta. 1970 ; Vol. 53, No. 5. pp. 1057-1061.
@article{dcc3907cb48f455e8a0e7a8aacb66bd1,
title = "Synthese von Diazoketonen aus Acylaminos{\"a}uren unter Verwendung von gemischten Anhydriden bzw. N, N′–Dicyclohexyl‐carbodiimid",
abstract = "Aus Benzyloxycarbonyl‐ und t‐Butyloxycarbonyl‐aminos{\"a}uren werden {\"u}ber gemischte Anhydride oder mittels N, N′‐Dicyclohexyl‐carbodiimid durch Reaktion mit Diazomethan Diazoketone hergestellt, wobei die in der Literatur [6] [7] erw{\"a}hnte Oxazolonbildung nicht beobachtet wird. Durch Wolff'sche Umlagerung der Diazoketone lassen sich optisch aktive Peptide mit β‐Aminos{\"a}ureresten leicht herstellen.",
author = "Botond Penke and J{\'o}zsef Czombos and Lajos Bal{\'a}spiri and Jol{\'a}n Petres and K{\'a}lm{\'a}n Kov{\'a}cs",
year = "1970",
doi = "10.1002/hlca.19700530520",
language = "German",
volume = "53",
pages = "1057--1061",
journal = "Helvetica Chimica Acta",
issn = "0018-019X",
publisher = "Verlag Helvetica Chimica Acta AG",
number = "5",

}

TY - JOUR

T1 - Synthese von Diazoketonen aus Acylaminosäuren unter Verwendung von gemischten Anhydriden bzw. N, N′–Dicyclohexyl‐carbodiimid

AU - Penke, Botond

AU - Czombos, József

AU - Baláspiri, Lajos

AU - Petres, Jolán

AU - Kovács, Kálmán

PY - 1970

Y1 - 1970

N2 - Aus Benzyloxycarbonyl‐ und t‐Butyloxycarbonyl‐aminosäuren werden über gemischte Anhydride oder mittels N, N′‐Dicyclohexyl‐carbodiimid durch Reaktion mit Diazomethan Diazoketone hergestellt, wobei die in der Literatur [6] [7] erwähnte Oxazolonbildung nicht beobachtet wird. Durch Wolff'sche Umlagerung der Diazoketone lassen sich optisch aktive Peptide mit β‐Aminosäureresten leicht herstellen.

AB - Aus Benzyloxycarbonyl‐ und t‐Butyloxycarbonyl‐aminosäuren werden über gemischte Anhydride oder mittels N, N′‐Dicyclohexyl‐carbodiimid durch Reaktion mit Diazomethan Diazoketone hergestellt, wobei die in der Literatur [6] [7] erwähnte Oxazolonbildung nicht beobachtet wird. Durch Wolff'sche Umlagerung der Diazoketone lassen sich optisch aktive Peptide mit β‐Aminosäureresten leicht herstellen.

UR - http://www.scopus.com/inward/record.url?scp=0001443660&partnerID=8YFLogxK

UR - http://www.scopus.com/inward/citedby.url?scp=0001443660&partnerID=8YFLogxK

U2 - 10.1002/hlca.19700530520

DO - 10.1002/hlca.19700530520

M3 - Article

AN - SCOPUS:0001443660

VL - 53

SP - 1057

EP - 1061

JO - Helvetica Chimica Acta

JF - Helvetica Chimica Acta

SN - 0018-019X

IS - 5

ER -