Photochemie von Heterocyclen, 4. Die photochemisch induzierte Alkylierung von Enaminoestern und ‐ketonen mit Dihalogenmaleinimiden und Folgereaktionen

Géza Szilágyi, Heinrich Wamhoff, P. Sohár

Research output: Contribution to journalArticle

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Abstract

Dihalogenmaleinimide (2a – f) reagieren bei UV‐Bestrahlung in Gegenwart eines Sensibilisators mit den Enaminoestern 1a – d und 4‐Amino‐3‐penten‐2‐on (7) unter Photoalkylierung zu den 2‐Halogen‐3‐alkylmaleinimiden 3a – k und dem Keton 8. Auch das zweite Halogenatom dieser Produkte ist leicht substituierbar. Mit Cyanid‐Ionen erfolgt in einem weiteren Schritt Ringschluß zu den Pyrrolo[3,4‐c]pyridinen 15a – c. UV‐, IR‐ und NMR‐Spektren werden diskutiert.

Original languageGerman
Pages (from-to)464-477
Number of pages14
JournalChemische Berichte
Volume108
Issue number2
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Publication statusPublished - 1975

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Photochemie von Heterocyclen, 4. Die photochemisch induzierte Alkylierung von Enaminoestern und ‐ketonen mit Dihalogenmaleinimiden und Folgereaktionen. / Szilágyi, Géza; Wamhoff, Heinrich; Sohár, P.

In: Chemische Berichte, Vol. 108, No. 2, 1975, p. 464-477.

Research output: Contribution to journalArticle

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T1 - Photochemie von Heterocyclen, 4. Die photochemisch induzierte Alkylierung von Enaminoestern und ‐ketonen mit Dihalogenmaleinimiden und Folgereaktionen

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N2 - Dihalogenmaleinimide (2a – f) reagieren bei UV‐Bestrahlung in Gegenwart eines Sensibilisators mit den Enaminoestern 1a – d und 4‐Amino‐3‐penten‐2‐on (7) unter Photoalkylierung zu den 2‐Halogen‐3‐alkylmaleinimiden 3a – k und dem Keton 8. Auch das zweite Halogenatom dieser Produkte ist leicht substituierbar. Mit Cyanid‐Ionen erfolgt in einem weiteren Schritt Ringschluß zu den Pyrrolo[3,4‐c]pyridinen 15a – c. UV‐, IR‐ und NMR‐Spektren werden diskutiert.

AB - Dihalogenmaleinimide (2a – f) reagieren bei UV‐Bestrahlung in Gegenwart eines Sensibilisators mit den Enaminoestern 1a – d und 4‐Amino‐3‐penten‐2‐on (7) unter Photoalkylierung zu den 2‐Halogen‐3‐alkylmaleinimiden 3a – k und dem Keton 8. Auch das zweite Halogenatom dieser Produkte ist leicht substituierbar. Mit Cyanid‐Ionen erfolgt in einem weiteren Schritt Ringschluß zu den Pyrrolo[3,4‐c]pyridinen 15a – c. UV‐, IR‐ und NMR‐Spektren werden diskutiert.

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U2 - 10.1002/cber.19751080211

DO - 10.1002/cber.19751080211

M3 - Article

AN - SCOPUS:84956666717

VL - 108

SP - 464

EP - 477

JO - Chemische Berichte

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