Oxidative Umlagerung von α‐Benzylidenketonen mit Thallium(III)‐nitrat in Methanol

S. Antus, Ferenc Boross, M. Kajtár-Peredy, Lajos Radics, Mihály Nógrádi

Research output: Contribution to journalArticle

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Abstract

Sterisch unbehinderte Aryliden‐ und Diarylidenacetone 1 bzw. 2 mit elektronenspendenden Aryl‐gruppen liefern mit Thallium(III)‐nitrat in Methanol die β‐Ketoacetale 3, 4 bzw. 5. Das elektronegativ substituierte 1f sowie die sterisch gehinderten Acetonderivate 1g und 1h ergeben die 4‐Arylcrotonsäureester 7 und Nebenprodukte, während aus 1,3‐Dibenzylidenaceton (2a) neben den erwarteten Produkten auch die verzweigten Acetalester 13a und 13b entstehen. Für die Bildung der anomalen Produkte 7 und 13 wird als gemeinsames Zwischenprodukt ein Cyclopropanonderivat vorgeschlagen.

Original languageGerman
Pages (from-to)1283-1295
Number of pages13
JournalEuropean Journal of Organic Chemistry
Volume1980
Issue number8
DOIs
Publication statusPublished - 1980

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  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Organic Chemistry

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Oxidative Umlagerung von α‐Benzylidenketonen mit Thallium(III)‐nitrat in Methanol. / Antus, S.; Boross, Ferenc; Kajtár-Peredy, M.; Radics, Lajos; Nógrádi, Mihály.

In: European Journal of Organic Chemistry, Vol. 1980, No. 8, 1980, p. 1283-1295.

Research output: Contribution to journalArticle

Antus, S. ; Boross, Ferenc ; Kajtár-Peredy, M. ; Radics, Lajos ; Nógrádi, Mihály. / Oxidative Umlagerung von α‐Benzylidenketonen mit Thallium(III)‐nitrat in Methanol. In: European Journal of Organic Chemistry. 1980 ; Vol. 1980, No. 8. pp. 1283-1295.
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AB - Sterisch unbehinderte Aryliden‐ und Diarylidenacetone 1 bzw. 2 mit elektronenspendenden Aryl‐gruppen liefern mit Thallium(III)‐nitrat in Methanol die β‐Ketoacetale 3, 4 bzw. 5. Das elektronegativ substituierte 1f sowie die sterisch gehinderten Acetonderivate 1g und 1h ergeben die 4‐Arylcrotonsäureester 7 und Nebenprodukte, während aus 1,3‐Dibenzylidenaceton (2a) neben den erwarteten Produkten auch die verzweigten Acetalester 13a und 13b entstehen. Für die Bildung der anomalen Produkte 7 und 13 wird als gemeinsames Zwischenprodukt ein Cyclopropanonderivat vorgeschlagen.

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M3 - Article

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VL - 1980

SP - 1283

EP - 1295

JO - LIEBIGS ANN. CHEM.

JF - LIEBIGS ANN. CHEM.

SN - 1434-193X

IS - 8

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