Oxidative Umlagerung von α‐Benzylidenketonen mit Thallium(III)‐nitrat in Methanol

Sándor Antus, Ferenc Boross, Mária Kajtár‐Peredy, Lajos Radics, Mihály Nógrádi

Research output: Contribution to journalArticle

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Abstract

Sterisch unbehinderte Aryliden‐ und Diarylidenacetone 1 bzw. 2 mit elektronenspendenden Aryl‐gruppen liefern mit Thallium(III)‐nitrat in Methanol die β‐Ketoacetale 3, 4 bzw. 5. Das elektronegativ substituierte 1f sowie die sterisch gehinderten Acetonderivate 1g und 1h ergeben die 4‐Arylcrotonsäureester 7 und Nebenprodukte, während aus 1,3‐Dibenzylidenaceton (2a) neben den erwarteten Produkten auch die verzweigten Acetalester 13a und 13b entstehen. Für die Bildung der anomalen Produkte 7 und 13 wird als gemeinsames Zwischenprodukt ein Cyclopropanonderivat vorgeschlagen.

Original languageGerman
Pages (from-to)1283-1295
Number of pages13
JournalLiebigs Annalen der Chemie
Volume1980
Issue number8
DOIs
Publication statusPublished - Jan 1 1980

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  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Organic Chemistry

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