Heterocyclische Verbindungen, VI. Bildung von Isomeren bei der Acylierung von Verbindungen mit 1‐Aryl‐4‐methyl‐5H‐2,3‐benzodiazepin‐Skelett

Jenö Körösi, Tibor Láng, P. Sohár, András Neszmélyi, Gyula Horváth, Gábor Zólyomi

Research output: Contribution to journalArticle

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Abstract

Bei der Acetylierung von 1‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)‐5‐ethyl‐7,8‐dimethoxy‐4‐methyl‐5H‐2,3‐benzodiazepin (1)2,3) mit heißem Acetanhydrid werden die Isomeren 2a und 3a im Verhältnis von ≈ 1:1 gebildet. Die Acetylierung von 1 in Gegenwart von Pyridin führt ausschließlich zu 2a5), die des Hydrochlorids von 1(4)2,6) in heißem Acetanhydrid ausschließlich zu 3a. 2a und 3a können nicht ineinander umgewandelt werden, doch kann 3a aus 2a über 5 dargestellt werden. Während 3a beständig gegen wäßrige Hydrolyse ist, wird unter denselben Bedingungen 2a durch Ringöffnung in 7a übergeführt. Mittels Propionsäureanhydrid wurden 2b, 3b und 7b und mittels Benzoesäureanhydrid 3c synthetisiert. Für die Zuordnung des 13C‐NMR‐Spektrums von 3a wurden 13C‐markiertes 1 (17) und 3a (18) hergestellt. Für die Acetylierung von 5H‐2,3‐Benzodiazepin‐Basen und ihrer Salze werden noch weitere Beispiele angegeben (22 – 26).

Original languageGerman
Pages (from-to)1476-1486
Number of pages11
JournalChemische Berichte
Volume117
Issue number4
DOIs
Publication statusPublished - 1984

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Heterocyclische Verbindungen, VI. Bildung von Isomeren bei der Acylierung von Verbindungen mit 1‐Aryl‐4‐methyl‐5H‐2,3‐benzodiazepin‐Skelett. / Körösi, Jenö; Láng, Tibor; Sohár, P.; Neszmélyi, András; Horváth, Gyula; Zólyomi, Gábor.

In: Chemische Berichte, Vol. 117, No. 4, 1984, p. 1476-1486.

Research output: Contribution to journalArticle

Körösi, Jenö ; Láng, Tibor ; Sohár, P. ; Neszmélyi, András ; Horváth, Gyula ; Zólyomi, Gábor. / Heterocyclische Verbindungen, VI. Bildung von Isomeren bei der Acylierung von Verbindungen mit 1‐Aryl‐4‐methyl‐5H‐2,3‐benzodiazepin‐Skelett. In: Chemische Berichte. 1984 ; Vol. 117, No. 4. pp. 1476-1486.
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TY - JOUR

T1 - Heterocyclische Verbindungen, VI. Bildung von Isomeren bei der Acylierung von Verbindungen mit 1‐Aryl‐4‐methyl‐5H‐2,3‐benzodiazepin‐Skelett

AU - Körösi, Jenö

AU - Láng, Tibor

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AU - Zólyomi, Gábor

PY - 1984

Y1 - 1984

N2 - Bei der Acetylierung von 1‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)‐5‐ethyl‐7,8‐dimethoxy‐4‐methyl‐5H‐2,3‐benzodiazepin (1)2,3) mit heißem Acetanhydrid werden die Isomeren 2a und 3a im Verhältnis von ≈ 1:1 gebildet. Die Acetylierung von 1 in Gegenwart von Pyridin führt ausschließlich zu 2a5), die des Hydrochlorids von 1(4)2,6) in heißem Acetanhydrid ausschließlich zu 3a. 2a und 3a können nicht ineinander umgewandelt werden, doch kann 3a aus 2a über 5 dargestellt werden. Während 3a beständig gegen wäßrige Hydrolyse ist, wird unter denselben Bedingungen 2a durch Ringöffnung in 7a übergeführt. Mittels Propionsäureanhydrid wurden 2b, 3b und 7b und mittels Benzoesäureanhydrid 3c synthetisiert. Für die Zuordnung des 13C‐NMR‐Spektrums von 3a wurden 13C‐markiertes 1 (17) und 3a (18) hergestellt. Für die Acetylierung von 5H‐2,3‐Benzodiazepin‐Basen und ihrer Salze werden noch weitere Beispiele angegeben (22 – 26).

AB - Bei der Acetylierung von 1‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)‐5‐ethyl‐7,8‐dimethoxy‐4‐methyl‐5H‐2,3‐benzodiazepin (1)2,3) mit heißem Acetanhydrid werden die Isomeren 2a und 3a im Verhältnis von ≈ 1:1 gebildet. Die Acetylierung von 1 in Gegenwart von Pyridin führt ausschließlich zu 2a5), die des Hydrochlorids von 1(4)2,6) in heißem Acetanhydrid ausschließlich zu 3a. 2a und 3a können nicht ineinander umgewandelt werden, doch kann 3a aus 2a über 5 dargestellt werden. Während 3a beständig gegen wäßrige Hydrolyse ist, wird unter denselben Bedingungen 2a durch Ringöffnung in 7a übergeführt. Mittels Propionsäureanhydrid wurden 2b, 3b und 7b und mittels Benzoesäureanhydrid 3c synthetisiert. Für die Zuordnung des 13C‐NMR‐Spektrums von 3a wurden 13C‐markiertes 1 (17) und 3a (18) hergestellt. Für die Acetylierung von 5H‐2,3‐Benzodiazepin‐Basen und ihrer Salze werden noch weitere Beispiele angegeben (22 – 26).

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U2 - 10.1002/cber.19841170417

DO - 10.1002/cber.19841170417

M3 - Article

AN - SCOPUS:33749291019

VL - 117

SP - 1476

EP - 1486

JO - Chemische Berichte

JF - Chemische Berichte

SN - 0009-2940

IS - 4

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