Heterocyclische Verbindungen aus Zuckern, IX. An C‐2 epimere 2‐(L‐arabino‐Tetrahydroxybutyl)‐4(R)‐thiazolidin‐carbonsäuren

Rezs˝ Bognár, Zoltán Györgydeák, László Szilágyi, Géza Horváth, Gábor Czira, Lajos Radics

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Abstract

Die Acetylierung der durch Reaktion von L‐Arabinose (1) mit L‐Cystein (2) herstellbaren 2(R)‐(L‐arabino‐Tetrahydroxybutyl)‐4(R)‐thiazolidincarbonsäure(3) liefert 3‐Acetyl‐2(R)‐(L‐arabino‐2′,3′,4′‐triacetoxybutyl)‐4(R),1′‐thiazolidincarbolacton (6), dessen Struktur und Konformation durch die Ergebnisse selektiver Ringöffnungen bewiesen werden. Bei der Reaktion von Tetra‐0‐acetyl‐aldehyde‐r‐arabinose (13) mit L‐Cystein‐methylester (4) entsteht überwiegend 2(R)‐(L‐arabino‐Tetraacetoxybutyl)‐4(R)‐thiazolidincarbonsäure‐methylester(14); der epimere 2(S)‐(L‐arabino‐Tetraacetoxybutyl)‐4(R)‐thiazolidincarbonsäure‐methylester(16) wird durch Umsetzung von 13 mit einer äquimolekularen Menge 2 und anschließende Veresterung der entstehenden 2(S)‐(L‐arabi‐Tetraacetoxybutyl)‐4(R)‐thiazolidincarbonsäure (15) gewonnen. ‐Bei der Umsetzung von 13 mit überschüssigem 2 entsteht das 3(?),5(S)‐ Bis(L‐arabino‐l,2,3,4‐Tetraacetoxybutyl)‐1H,3H,5H‐dihydrothiazolo[3,4‐c]oxazol‐1‐on (19), dessen Struktur sich aus den Ergebnissen 13C‐NMR‐ und massenspektroskopischer Unter‐ suchungen ergibt.

Original languageGerman
Pages (from-to)450-462
Number of pages13
JournalJustus Liebigs Annalen der Chemie
Volume1976
Issue number3
DOIs
Publication statusPublished - Jan 1 1976

ASJC Scopus subject areas

  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Organic Chemistry

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