Heterocyclische β‐Enamino‐ester, IV Zur Reaktion von 2‐Amino‐3‐äthoxycarbonyl‐4.5‐dihydrofuranen mit Phenylazid und Benz‐phenylhydrazid‐chlorid

Heinrich Wamhoff, Pál Sohár

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Abstract

Die heterocyclischen β‐Enamino‐ester vom Typ der Dihydrofurane 1a, b reagieren mit Phenylazid unter Ringöffnung und Wanderung der Estergruppe zu 5‐Amino‐4‐[2‐äthoxycarbonyloxy‐alkyl]‐1‐phenyl‐1.2.3‐triazolen (4a, b). Benz‐phenylhydrazid‐chlorid acyliert zunächst die 2‐Ständige Aminogruppe. Nach Ringöffnung und Umlagerung bilden sich α‐Triazolyl‐γ‐butyrolactone 7a, b, die mit Lithiumaluminiumhydrid zu den Diphenyltriazolyl‐butandiolen‐(1.4) 8a, b hydriert werden. 1a, b werden in ihrer Reaktivität mit offenkettigen β‐Enamino‐estern verglichen. IR‐ und NMR‐Spektren werden beschrieben.

Original languageGerman
Pages (from-to)3510-3518
Number of pages9
JournalChemische Berichte
Volume104
Issue number11
DOIs
Publication statusPublished - Nov 1971

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