Flavonoide, XXXIV Nucleophile Substitution an 3‐(Alkyl‐ und 3‐(Arylsulfonyloxy)flavanone; eine neue Methode zur Herstellung von 3‐Aminoflavenonen

T. Patonay, Miklís Rdkosi, György Litkei, Rezsö Bognár

Research output: Contribution to journalArticle

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Abstract

Die Umsetzungen der 3‐Hydroxyflavanone 1‐4 und des 3‐Hydroxyflavenons (14) mit Alkan‐ und Arensulfonsäruechloriden liefern die entsprechenden 3‐Sulfonate 5–8, 10‐13 bzw. 15‐20 Das 3‐(Tosyloxy)flavanon 9 läßt sich nicht auf diese Weise herstellen. Die 3‐(Methylsulfonyloxy)flavanone 5–8 bilden mit Azidionen 3‐Azidoflavanone 25–28, die sich in einer baseninduzierten Sekundärreaktion zu 3‐Aminoflavenonen 21–24 umsetzen. Daneben entstehen die ent sprechenden Flavenone 29–32. Das Produktverhältnis 21–24 29–32 wird durch den Substituenten R1 am Ring B der Ausgangsverbindungen 5–8bestimmt. Durch frühzeitigen Abbruch der Reaktion läßt sich das 3‐Azidoflavanon 25 isolieren, das durch katalytische Hydrierung in das 3‐Aminoflavanon 36 und mit Triphenylphosphin in das 3‐(Triphenylphosphorandiylamino)‐flavenon 39 übergeführt wird.

Original languageGerman
Pages (from-to)162-173
Number of pages12
JournalEuropean Journal of Organic Chemistry
Volume1979
Issue number2
DOIs
Publication statusPublished - 1979

ASJC Scopus subject areas

  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Organic Chemistry

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Flavonoide, XXXIV Nucleophile Substitution an 3‐(Alkyl‐ und 3‐(Arylsulfonyloxy)flavanone; eine neue Methode zur Herstellung von 3‐Aminoflavenonen. / Patonay, T.; Rdkosi, Miklís; Litkei, György; Bognár, Rezsö.

In: European Journal of Organic Chemistry, Vol. 1979, No. 2, 1979, p. 162-173.

Research output: Contribution to journalArticle

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TY - JOUR

T1 - Flavonoide, XXXIV Nucleophile Substitution an 3‐(Alkyl‐ und 3‐(Arylsulfonyloxy)flavanone; eine neue Methode zur Herstellung von 3‐Aminoflavenonen

AU - Patonay, T.

AU - Rdkosi, Miklís

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AU - Bognár, Rezsö

PY - 1979

Y1 - 1979

N2 - Die Umsetzungen der 3‐Hydroxyflavanone 1‐4 und des 3‐Hydroxyflavenons (14) mit Alkan‐ und Arensulfonsäruechloriden liefern die entsprechenden 3‐Sulfonate 5–8, 10‐13 bzw. 15‐20 Das 3‐(Tosyloxy)flavanon 9 läßt sich nicht auf diese Weise herstellen. Die 3‐(Methylsulfonyloxy)flavanone 5–8 bilden mit Azidionen 3‐Azidoflavanone 25–28, die sich in einer baseninduzierten Sekundärreaktion zu 3‐Aminoflavenonen 21–24 umsetzen. Daneben entstehen die ent sprechenden Flavenone 29–32. Das Produktverhältnis 21–24 29–32 wird durch den Substituenten R1 am Ring B der Ausgangsverbindungen 5–8bestimmt. Durch frühzeitigen Abbruch der Reaktion läßt sich das 3‐Azidoflavanon 25 isolieren, das durch katalytische Hydrierung in das 3‐Aminoflavanon 36 und mit Triphenylphosphin in das 3‐(Triphenylphosphorandiylamino)‐flavenon 39 übergeführt wird.

AB - Die Umsetzungen der 3‐Hydroxyflavanone 1‐4 und des 3‐Hydroxyflavenons (14) mit Alkan‐ und Arensulfonsäruechloriden liefern die entsprechenden 3‐Sulfonate 5–8, 10‐13 bzw. 15‐20 Das 3‐(Tosyloxy)flavanon 9 läßt sich nicht auf diese Weise herstellen. Die 3‐(Methylsulfonyloxy)flavanone 5–8 bilden mit Azidionen 3‐Azidoflavanone 25–28, die sich in einer baseninduzierten Sekundärreaktion zu 3‐Aminoflavenonen 21–24 umsetzen. Daneben entstehen die ent sprechenden Flavenone 29–32. Das Produktverhältnis 21–24 29–32 wird durch den Substituenten R1 am Ring B der Ausgangsverbindungen 5–8bestimmt. Durch frühzeitigen Abbruch der Reaktion läßt sich das 3‐Azidoflavanon 25 isolieren, das durch katalytische Hydrierung in das 3‐Aminoflavanon 36 und mit Triphenylphosphin in das 3‐(Triphenylphosphorandiylamino)‐flavenon 39 übergeführt wird.

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U2 - 10.1002/jlac.197919790204

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M3 - Article

AN - SCOPUS:84944775221

VL - 1979

SP - 162

EP - 173

JO - LIEBIGS ANN. CHEM.

JF - LIEBIGS ANN. CHEM.

SN - 1434-193X

IS - 2

ER -