Einfache Synthesen der anomeren, an C‐6 modifizierten Galacto‐ und Glucopyranosylazide

Z. Györgydeák, Làszlò Szilàgyi

Research output: Contribution to journalArticle

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Abstract

Acetylierte 6‐Chlor‐, 6‐Brom‐, 6‐Iod‐ und 6‐Azido‐6‐desoxy‐Derivate des α‐D‐Glucopyranosylazids (26, 22, 17, 30) und β‐D‐Glucopyranosylazids (27, 23, 18, 31) sowie des α‐D‐Galactopyranosylazids (28, 24, 19, 32) und β‐D‐Galactopyranosylazids (29, 25, 20, 33) wurden durch nucleophile Substitutionsreaktionen der entsprechenden 6‐O‐(p‐Toluolsulfonate) 9–12 gewonnen. Die Dehdroiodierung der 6‐Iod‐6‐desoxyazide 17–20 mit DBU oder DBN führte zu den Hex‐5‐enopyranosylaziden mit α‐D‐xylo‐ (43) und β‐D‐xylo‐ (44), sowie α‐L‐arabino‐ (46) und β‐L‐arabino‐Konfiguration (45). Die Strukturen, die anomeren Konfigurationen und die Konformationen der Produkte werden durch 1H‐NMR‐Spektroskopie bestimmt.

Original languageGerman
Pages (from-to)235-241
Number of pages7
JournalLiebigs Annalen der Chemie
Volume1987
Issue number3
DOIs
Publication statusPublished - 1987

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Einfache Synthesen der anomeren, an C‐6 modifizierten Galacto‐ und Glucopyranosylazide. / Györgydeák, Z.; Szilàgyi, Làszlò.

In: Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 1987, No. 3, 1987, p. 235-241.

Research output: Contribution to journalArticle

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TY - JOUR

T1 - Einfache Synthesen der anomeren, an C‐6 modifizierten Galacto‐ und Glucopyranosylazide

AU - Györgydeák, Z.

AU - Szilàgyi, Làszlò

PY - 1987

Y1 - 1987

N2 - Acetylierte 6‐Chlor‐, 6‐Brom‐, 6‐Iod‐ und 6‐Azido‐6‐desoxy‐Derivate des α‐D‐Glucopyranosylazids (26, 22, 17, 30) und β‐D‐Glucopyranosylazids (27, 23, 18, 31) sowie des α‐D‐Galactopyranosylazids (28, 24, 19, 32) und β‐D‐Galactopyranosylazids (29, 25, 20, 33) wurden durch nucleophile Substitutionsreaktionen der entsprechenden 6‐O‐(p‐Toluolsulfonate) 9–12 gewonnen. Die Dehdroiodierung der 6‐Iod‐6‐desoxyazide 17–20 mit DBU oder DBN führte zu den Hex‐5‐enopyranosylaziden mit α‐D‐xylo‐ (43) und β‐D‐xylo‐ (44), sowie α‐L‐arabino‐ (46) und β‐L‐arabino‐Konfiguration (45). Die Strukturen, die anomeren Konfigurationen und die Konformationen der Produkte werden durch 1H‐NMR‐Spektroskopie bestimmt.

AB - Acetylierte 6‐Chlor‐, 6‐Brom‐, 6‐Iod‐ und 6‐Azido‐6‐desoxy‐Derivate des α‐D‐Glucopyranosylazids (26, 22, 17, 30) und β‐D‐Glucopyranosylazids (27, 23, 18, 31) sowie des α‐D‐Galactopyranosylazids (28, 24, 19, 32) und β‐D‐Galactopyranosylazids (29, 25, 20, 33) wurden durch nucleophile Substitutionsreaktionen der entsprechenden 6‐O‐(p‐Toluolsulfonate) 9–12 gewonnen. Die Dehdroiodierung der 6‐Iod‐6‐desoxyazide 17–20 mit DBU oder DBN führte zu den Hex‐5‐enopyranosylaziden mit α‐D‐xylo‐ (43) und β‐D‐xylo‐ (44), sowie α‐L‐arabino‐ (46) und β‐L‐arabino‐Konfiguration (45). Die Strukturen, die anomeren Konfigurationen und die Konformationen der Produkte werden durch 1H‐NMR‐Spektroskopie bestimmt.

UR - http://www.scopus.com/inward/record.url?scp=84985201275&partnerID=8YFLogxK

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U2 - 10.1002/jlac.198719870314

DO - 10.1002/jlac.198719870314

M3 - Article

VL - 1987

SP - 235

EP - 241

JO - LIEBIGS ANN. CHEM.

JF - LIEBIGS ANN. CHEM.

SN - 1434-193X

IS - 3

ER -