Darstellung und 1H‐NMR‐spektroskopische Untersuchung anomerer 6‐Desoxyhexopyranosylazide

Zoltàn Györgydeàk, Làszlò Szilàgyi

Research output: Contribution to journalArticle

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Abstract

Die Darstellung der Anomeren von L‐Rhamnopyranosylazid (3, 12) und 6‐Desoxy‐L‐talopyranosylazid (8, 18) sowie von β‐L‐Fucopyranosylazid (21) wird beschrieben. Die 1H‐NMR‐Daten belegen eindeutig, daß die Verbindungen 3, 12, 18 und 22 sowie deren Acetate 2, 11, 19 und 21 in D2O‐ und CDCl3‐Lösung nahezu ausschließlich in der 1C4(L)‐Konformation vorliegen. Die Angliederung eines 2,2‐Dimethyl‐1,3‐dioxolan‐Ringes an die Hexopyranose in den Stellungen 2,3 oder 3,4 ruft eine Verzerrung der letzteren zu einer abgeflachten Sesselkonformation hervor. Es wird gezeigt, daß die chemischen Verschiebungen von 1‐H and 2‐H einen diagnostischen Wert bei der Zuordnung der Anomerenkonfiguration haben.

Original languageGerman
Pages (from-to)103-112
Number of pages10
JournalLiebigs Annalen der Chemie
Volume1985
Issue number1
DOIs
Publication statusPublished - Jan 1 1985

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  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Organic Chemistry

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