Darstellung und Konformation der 1,2‐cis‐Pentopyranosylazide

Zoltán Györgydeák, László Szilágyi

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Abstract

Die Umsetzung der acetylierten 1,2‐trans‐Pentopyranosylhalogenide 1a, b, 2, 3 mit NaN3 in HMPT unter milden Bedingungen ergibt die 4 möglichen 1,2‐cis‐2,3,4‐Tri‐O‐acetylpentopyranosylazide 4, 6, 8 und 14, die durch Entacetylierung in die freien Azide 5, 7, 9 und 15 übergeführt werden. Anhand der vicinalen Proton‐Proton‐Kopplungskonstanten werden die 4C1(D)⇌1C4(D)‐Konformationsgleichgewichte in Lösung diskutiert und mit verwandten Pyranosederivaten verglichen.

Original languageGerman
Pages (from-to)1393-1397
Number of pages5
JournalLiebigs Annalen der Chemie
Volume1986
Issue number8
DOIs
Publication statusPublished - Jan 1 1986

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  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Organic Chemistry

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