Darstellung der anomeren 2‐O‐Methyl‐α‐ und ‐β‐pyranosylazide

Zoltán Györgydeák, István Ling, Rezső Bognár

Research output: Contribution to journalArticle

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Abstract

Die Synthese des 3,4,6‐Tri‐O‐acetyl‐2‐O‐methyl‐β‐D‐glucopyranosyl‐ und ‐galactopyranosylazids (1) und (10) wurde aus den in 2‐Stellung mit einem Lävulinoylrest geschützten Aziden 4 und 7 verwirklicht. Aus 4 und 7 sind die Verbindungen mit freier 2‐OH‐Gruppe 2 und 8 mit Hydrazinacetat darstellbar, die sich zu 1 und 10 methylieren lassen. Die entsprechenden α‐Pyranosylazide 18 und 19 sind durch Umsetzung der 1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐2‐O‐methylpyranosen 16 und 17 mit Trimethylsilylazid unter Lewis‐Säure‐Katalyse zugänglich. Aus α‐L‐Arabinopyranosylazid (12) kann sowohl das 3,4‐Di‐O‐acetyl‐2‐O‐methyl‐α‐L‐arabinopyranosylazid (11) als auch das 3,4‐O‐Isopropyliden‐2‐O‐methyl‐α‐L‐ribopyranosylazid (27) gewonnen werden.

Original languageGerman
Pages (from-to)279-289
Number of pages11
JournalLiebigs Annalen der Chemie
Volume1983
Issue number2
DOIs
Publication statusPublished - Jan 1 1983

ASJC Scopus subject areas

  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Organic Chemistry

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